一开始他们彼此都相当谨慎，刘易斯在他的日记里写道：“托尔金总是把话题围绕着英语预备考试打转，后来我跟他谈了一会儿。他是个圆滑、苍白、滔滔不绝的小家伙……认为所有的文学作品都是为三十至四十岁的男人而写的。”这是关于他俩第一次见面的一段奇特的回忆。当时正是托尔金开始游说，要改变牛津英语系课程结构的时期，但刘易斯在认识托尔金后，有一段时间里并不支持他的提议。此外，托尔金当然很传统，对男女在社会中的角色有着顽固的观念，但说文学是“为三十至四十岁的男人而写的”似乎并不是他的风格，因为托尔金曾与知识女性有过接触，他的简阿姨便是第一位获得科学学位的女性之一，他认为她是一个相当优秀的女性。
在刘易斯与托尔金相识时，他俩有许多共同之处。刘易斯比托尔金小近七岁，但他俩都曾亲身经历过壕沟战。他俩都非常热爱语言，尽管他不像托尔金那样熟悉冰岛文化，但他对深奥复杂的挪威神话以及古英国文学也非常迷恋。
不过他俩的家庭背景却迥然不同，是卓越的才华让他们走到了一起。刘易斯的父亲是贝尔法斯特的名律师。他的父母为他取名克莱夫。斯特普尔斯，但他从小便自称为杰克，他的朋友们也一直这么称呼他。他曾在贵族学校莫尔文学院读书，并于1916年获得奖学金入大学学院就读。他成绩异常优秀，两次获古典学第一名。
或许是因为他出身较优越，刘易斯看起来比托尔金更有都市气息，他的兴趣更为广泛，在很多方面也很反传统。他一生未婚，但却与年纪大他许多的离婚女人贾尼。
穆尔同居。贾尼是个没什么文化的爱尔兰女人，在战争期间刘易斯遇见她时，她已年届四十五，而刘易斯才十九岁。（晕，这什么品味啊！）他们住在离牛津市中心约五英里的一幢大房子里，那儿总是充满欢乐，满屋子都是书和资料，花园里有一个很大的池塘，一到夏天，刘易斯和托尔金便常去池塘边游泳，直到1963年刘易斯去世，他在那里一直住了三十三年。对刘易斯来说，穆尔太太既是母亲也是情人。
牛津大学很多人都当她是个村妇，在杰克谈到她的少数几次里，说她好像说话不太得体，而且对杰克似乎有一种过度的占有欲。
托尔金和刘易斯之间很自然地产生了亲密无间的友谊。刘易斯爱写小说和诗歌，并有宏大的创作计划，从这点来说，他和托尔金是志同道合。他们和一般人一样，在学生时代就深深感受到同志爱的吸引（不要误会成那个“同志”），而且在大战期间，他们更是沉浸在这样的男性世界中，不过他们的友谊也是因为拥有共同的学术背景，以及有分寸地相互批评对方的作品而来的。
自他们认识不久，托尔金便将《贝伦和露茜恩传说》（后更名为《…之歌》）的草稿拿给刘易斯看，刘易斯做了眉批，提了建设性的意见。他似乎很快便感觉到托尔金对批评很敏感，但托尔金也能虚心接受他所敬重的人的意见。到了1920年代末，托尔金的两位（T.C.B.S的）老友谢世后，刘易斯已成为他生活中最重要的朋友。因此，托尔金几乎将这个故事全部重写了。
如果文学是他俩友谊的最初驱策力，那么这种力量很快也发展到其他方向。因为他们和别的男人一样，喜欢神侃闲聊，还喜欢边喝酒边为对方大声朗诵古代经典著作和自己的作品。他们一起参加“吃炭者”读书会和“因克林”的聚会。（活动内容见本章第一部分）
托尔金与刘易斯从1926年到1946年，做了近二十年的密友，但后来他们之间的关系开始转淡，到1950年初，原本的友谊几乎消失殆尽。友谊中断的原因可能与友谊建立时一样复杂，为了深入了解其中因由，我们应该注意到托尔金性格中较阴暗的一面。
托尔金多年来一直很喜欢雨果。戴森和沃尼。刘易斯，他也是克里斯托弗。韦斯曼的密友，年轻时也和T.C.B.S的成员保持着亲密的关系，他还与牛津大学其他学者有真挚的友谊，但对他来说，杰克却是其中最非同寻常的朋友。就“因克林”所有成员而言，他认为自己与刘易斯情趣最相投，才智最相当。但托尔金嫉妒心很重，对朋友有特别的占有欲，同时，当朋友获得认可或取得成功时，他很容易心生妒意。
刘易斯已经意识到托尔金的不稳定性以及他善妒的倾向，他曾在1939年写给弟弟沃尼的信中抱怨托尔金的烦人之举，以及他严谨、友好却又捉摸不透的复杂个性。
杰克对托尔金的感情没有托尔金那样强烈，他对他充满敬意，喜欢与他在一起，并且从这种友谊中获益匪浅。但与托尔金相比，他较为活泼，性格不太传统，拥有更自由解放的心态，比他有更多的好友，能享受更潇洒的私生活，这种差异为友谊增添了活力，但自三十年代末起，有三件事开始影响他俩：刘易斯转变宗教信仰、刘易斯的书热卖，最后，但恐怕也是最重要的，刘易斯的新朋友。
刘易斯自小受爱尔兰新教徒教养，但成年后，却抛弃了一切宗教信仰，托尔金渐渐知晓了这件事，不过一当他知道，便立刻认为启发朋友认识宗教教理真谛是他的责任，因此，他俩就宗教问题有过许多次长谈。经过交谈和刘易斯的理性分析和思考，刘易斯认定上帝的确存在。1931年9月的一个晚上，刘易斯与托尔金的朋友雨果。戴森（他也是一个天主教徒）像往常一样去牛津大学。三个朋友在户外散步时，话题自然便转至基督教上，刘易斯当时正主张多神论，基督教信仰的核心要求信徒们坚信基督，认定他是为着拯救我们的灵魂而被钉死在十字架上的。刘易斯丝毫不能接受，认为不过是一个神话而已，而且，他还相信，从根本上说，神话都是谎言。托尔金细心地倾听着朋友的陈述，他的反驳改变了刘易斯的人生。他（托尔金）
说神话当然绝不是什么谎言。神话的本质源于真实，它生动地描写了某些特定的文化含意。你可以称它为神话，但它是建立在真实的事件之上的，来自真理。因此没有神话是谎言。托尔金相信基督教核心的“神话”提供了一条道路，让每个人都可以追寻非物质层面，是追求更深远性灵的内心途径。
虽然刘易斯并未即刻获得启示，但这次谈话却让他以全新的态度去思考信仰问题了，同时，这次交谈也让我们清楚地看到，这两个朋友相儒以沫的情景，以及这样的过程带给他们多少写作题材，此后，刘易斯在后来的文学生涯中，一再表达基督教是神话的观点，这也是他著名的作品《纳尔尼亚纪事》（托尔金讨厌这本书）和科学幻想三部曲中《来自寂静的行星》（1938）、《太白金星》（1943）、《狰狞暴力》（1945）的主旨。把基督和刘易斯所熟悉的理性思维（神话的意义）联系起来，似乎可以让他先把宗教理性化，接着让他衍变为一种本能，一种热情。
具有讽刺意味的是，这次重要谈话让托尔金与刘易斯的友谊更进了一层，但也埋下了日后友谊破裂的种子。托尔金真诚地希望刘易斯皈依天主教，但杰克反而回归到托尔金极其讨厌的爱尔兰新教，这位因他的帮助而找到上帝的人，最后竟然投了敌营，而且还声名远扬，他们的友谊开始出现裂痕。
因为都是作家，刘易斯的皈依新教让托尔金尤为痛苦。从寻找上帝、寻找基督，到成为信徒，刘易斯立刻变成了基督教的护教者，而且以此闻名遐尔。刘易斯出版了《朝圣者的回归：为基督教、理性以及浪漫主义辩护的寓言》（1933），速度之快，令托尔金匪夷所思。后来，大部分在1940年至1941年间空袭执勤时写就的《地狱来鸿》，则在基督教杂志上连载，于1942年成书出版。这本书在国际上大获成功。
托尔金认为刘易斯并未深刻思考自己的宗教观点就匆忙将它们形成文字，他不喜欢这本书。
从四十年代到五十年代，刘易斯连续不断地出版脍炙人口的新作，每本书的风格都截然不同，并且涵盖各种体裁，不过都是借寓言的形式来表达他的宗教观点，这些书包括《来自寂静的行星》和随后出版的以《狮子、女巫和衣柜》为始的《纳尔尼亚纪事》。
托尔金最为蔑视的是刘易斯最有名且最成功的《纳尔尼亚纪事》。（实际上，从本书的记载看来，托尔金没有喜欢过刘易斯的任何一部出版物）。刘易斯自1949年春开始在“因克林”聚会朗诵这本书。在这之前的十年间，托尔金在聚会时吧他的《魔戒》故事读给“因克林”的成员们听，由霍比特人的故乡到莫都边境，深深吸引了众人。
但是现在，刘易斯以令人惊讶的速度写出了自己的神话故事，几天之内便写出很长的段落。如此的速度是托尔金恼怒的原因之一，而且他也很讨厌这个故事，觉得它前后抵触，互不协调。他（托尔金）严于律己，因此期望朋友具有相同的品质与真诚。（真希望国内能翻译这本书，让我们看看究竟是文人相轻还是它真的有那么糟：P）
托尔金毫不掩饰自己的反感，并在会上公开宣称，他的确丝毫不喜欢《狮子、女巫和衣柜》，有一次，托尔金在街头偶遇刘易斯的学生格林（他偶尔参加聚会），他说：“我听说你们在读刘易斯的儿童故事，你知道的，那本书根本不行！”
托尔金对刘易斯还有其他的不满。到四十年代中期，刘易斯已经成了名作家，他那本《地狱来鸿》已经销售了近25万册，科学幻想小说也以一年一本的速度出版着，并获得世界范围的认可和赞赏。《霍比特人》虽然卖得很好，但现在它的作者还在为续集而努力，而且，他真正觉得重要的《精灵宝钻》却找不到感兴趣的出版商。
刘易斯才完成《狮子、女巫和衣柜》几个月后，登门抢夺版权的出版商们便络绎不绝。这无异于在他的伤口上又揉进了一把盐。
更有甚者，托尔金开始怀疑刘易斯从他那儿“借”了不少东西。他认为刘易斯的书中有效仿他的地方，只是他又改写重作了。一个明显的例子便是蒂尼德林尔这个人名。托尔金怀疑是将他书中“伊德里尔”和“蒂尼威尔”组合而成的。在托尔金拥有的那本刘易斯的《太白金星》中，就有一段托尔金尖刻的批语：“希望不是旧瓶装新酒？！”
刘易斯交游广泛，他很容易就对新朋友推心置腹，甚至到近乎英雄式的崇拜。其中，刘易斯的密友，作家查尔斯。威廉姆斯是托尔金最不喜欢的一位。托尔金始终对威廉姆斯的宗教和哲学立场持怀疑态度，其实威廉姆斯本身就是个自我矛盾的人，他既是英国国教的虔诚教徒，同时又着魔似地陶醉于神秘主义和玄学秘术，更为糟糕的是，威廉姆斯有非常严重的虐待狂倾向，有些人认为查尔斯。威廉姆斯妄自尊大、目中无人，之所以参加“因克林”，似乎是为了弥补尚未完成的教育。不过，很明显，托尔金对此人只是感到嫉妒，认为威廉姆斯抢走了自己的朋友刘易斯。但是托尔金对威廉姆斯的反感并未对刘易斯产生任何影响，他为威廉姆斯极为另类的性格而兴奋，并且还崇拜着他的思想，他一直误以为他的朋友都与他有相同的感受。
到1940年代末，托尔金和刘易斯的友谊几乎已宣告结束。两人因为截然相反的宗教观点而疏远起来，并且托尔金对刘易斯的作品热卖也感到很恼火。查尔斯。威廉姆斯的介入造成了双方的怨愤，使他们的关系更生分了。之后到了1952年，贾尼。穆尔去世一年后，刘易斯邂逅并爱上了乔伊。格雷莎姆，终于使双方的友谊彻底结束了。
这位忽然出现在刘易斯生活中的新人破坏了他和托尔金之间仅存的一点友情。乔伊。格雷莎姆是个小有名气的作家，在1952年来英国时，结识了刘易斯，两人很快便亲密无间，坠入情网。乔伊回美国办妥离婚手续后，便带着两个儿子回到英国，成了刘易斯的情人。四年后，两人在牛津注册结婚（前面说过刘易斯一生未婚！这个传记作者真没记性），刘易斯所有的朋友都未到场，托尔金因为刘易斯没有亲口告诉他此事而大为不快。
不过，此时，刘易斯已经知道他不可能再点燃与托尔金的友情火花。他俩之间的怨恨日益加深。他也很清楚如果把结婚的消息告诉托尔金，他会有什么反应。托尔金为了许多原因，极不赞成两人来往。首先，她是个口无遮拦、意志坚强又非常独立的美国女性，完全不是托尔金喜欢的那种类型；再说她还离了婚，带着两个年幼的孩子，而且她还是个犹太人（托尔金居然有种族歧视？！），刚刚皈依长老教会，她信奉正统教义，与托尔金信奉的天主教义有天壤之别；更为糟糕的是，她的写作方向转向刘易斯所写的作品，她倾力而做的事被托尔金看作是对清教徒的宣传。具有讽刺意味的是，伊迪丝。托尔金却与乔伊。格雷莎姆成了一对好朋友。
杰克和乔伊结婚后，托尔金便极少见到这位昔日的朋友了。1954年，刘易斯接受了剑桥大学中世纪及文艺复兴时期英语教授的职务，到牛津大学来得更少了。他依然与托尔金维系着友好的关系，并为《魔戒》写过一篇热情洋溢的评论，因为在1949年年底，两人维持亲密关系的最后一段时期，托尔金借给他一份《魔戒》的手稿，征求他的意见。不过，1960年乔伊去世，留下刘易斯孤寂一人之后，这对老朋友的情谊彻底不在了，各自再也没有与对方联络。
当刘易斯1963年11月去世时，托尔金拒绝了各方邀请，没有为他写悼文，并不在纪念集中发表文章。他甚至很少提到刘易斯，而有关他们之间长久友谊的结束，托尔金只在刘易斯去世后不久的一封信中，写了一段很尖刻的批注：“我们的生疏源于查尔斯。威廉姆斯的幽灵的忽然出现，接着他（刘易斯）的婚姻让我们彻底分道扬镳。”
对于两人深厚的友情说来，这段话是一个令人感伤的注脚，然而这段友谊依然让彼此各有所获。