第七章 附庸风雅改头换面
杜、张起豪宅
杜月笙自立门户后的种种表现，特别是长袖善舞，在军阀政客各色人等中的左右逢源，让惜钱如命、作风老派的黄老板深感自愧不如，心里难免有些失落与妒忌。但杜月笙终究是为黄门增了辉，也为黄门弟子带来了利益，更为黄门徒子徒孙撑起了一把保护伞。黄老板明白，杜月笙越是势头难挡，越是要拉住他，拉紧他，让他服服帖帖归依在黄门之下。
于是，黄老板对杜月笙比以往更加关心，常常嘘寒问暖。
“你现在场面大了，钧培里的房子是不是转悠不开了？”乘杜月笙前来探访，黄老板关心地问。
“我正为这个事体头疼呢。”
当时杜月笙有三处住宅，除了钧培里的杜公馆，还在民国里分别为二太太陈帼英和三太太孙佩豪租了住宅。但四五年下来，陈氏、孙氏连生贵子，杜氏人丁旺盛，佣人更是一批批的招进。加上杜月笙交游渐广，弄堂房子再大，终究显得窄巴，不够派头。
“你该造一幢像点样的房子了。”黄老板体贴地说。
“是的，就是找不到合适的地皮。”杜月笙皱着眉说。
“我在华格皋路有一块地，足有两亩，你要觉得合适，就送给你造房子吧。”
杜月笙一听，非常高兴。华格臬路在大世界附近，与跑马厅也仅隔两条街，地点适中，交通便利。在两亩地上盖一幢深宅大院，自是闹中取静，气派非凡。
杜月笙谢过黄老板，高高兴兴返回杜公馆，适逢张啸林来访，见杜月笙如此高兴，开口便问：
“莫不是捡到金元宝了？”
“算你猜中。”
“哦？”张啸林来了精神，赶紧凑过来问，“快说说，啥好事，有没有兄弟的份。”
“金荣哥把华格臬路两亩空地送给我造房子，你说是不是白白捡个金元宝。”
“两亩空地？好极好极！”张啸林历来直肠子，也不管他与黄老板交情够不够，也不管杜月笙愿不愿意，开口便说，“那么大一块地皮，我们何不一人造一幢，两幢房子连在一起，以后来往也就方便了。”
杜月笙一听，心里不免犹豫。两亩地造一幢深宅大院，必是够风光，够派头。要是两家造两幢，自然空间就小了，气势也就小了。但张啸林已经说出口，自己怎能驳回，何况张啸林又是他最要好的兄弟。
“好，就按啸林哥的意思办。”
杜月笙答应了张啸林，只好又去禀告黄老板。黄老板一听，心里老大不高兴。一来他和张啸林的关系远不如和杜月笙走得近，二来他从没想过要送张啸林这样一笔厚礼。可事到如今，整个让他无话可说。
“送都送了，说别的还有啥用？”尽管如此，黄金荣仍不免抱怨，“本想让你场面大些，这倒好，还是一个紧巴巴。”
话虽这么说，两亩地上造两幢洋房，终究还是宽房大院。
接下来，华格臬路大兴土木。两亩地皮，杜月笙和张啸林一家一半。两幢洋房，一式的格局，相同的工料。分别为三层楼，一楼一侧设有三间华屋，分别为会客室、账房间、文书写字间。另一侧分别为古董间、大烟间、会客室、起居室与卧房。二楼、三楼分别为太太、少爷、小姐们的起居室、卧房。
两幢洋房中间隔一道砖墙，砖墙中开一扇小门，两家往来只走小门。
1925年春天，两幢洋房同时落成，杜家、张家同时搬进新居。
杜月笙的三房太太，原配沈月英住在一楼正房，往来朋友都称她为“前楼太太”，二太太陈帼英住二楼，称她为“二楼太太”，三太太孙佩豪住三楼，称她为“三楼太太”。
三房太太当时有六个孩子，全是儿子。早前沈月英曾生育一个女儿，但不幸夭折。沈月英只有长子维藩一个孩子。“二楼太太”陈夫人生了老二维垣、老五维翰、老六维宁。“三楼太太”孙夫人生了老三维屏和老四维新。
而前楼、二楼和三楼，仿佛每层楼各成一个单位，自有其大司务、下手、听差、娘姨、小厮和ㄚ头，三位夫人另有男女佣人四五名，每位少爷拥有佣人三四名。
杜公馆有九部汽车，每部车子备有司机和助手各一名。其中一辆牌照为“七七七七”的雪佛兰轿车是杜月笙的专车，杜月笙的司机是无锡人，名为钟锡良。
杜月笙的贴身保镖，原是“小八股党”诸人，后来“小八股党”发达了，个个自立门户，都成了有身家的大老板，杜月笙便经朋友介绍，另外找了三名保镖。这三人都是彪形大汉，其中陆桂才是东北人，以枪法精确而著称，只要一枪在手，一人可以抵挡三五十人。另一位张文辉来自山东，枪法、技击也都了不起，并擅长武术、柔道与西洋拳。还有一位广东籍的陈继藩，以身手矫捷、出手迅速而闻名。
三位保镖和一位司机，跟随杜月笙数十年，风里雨里，无往不胜。杜月笙对待他们，人前自是摆着一副尊严，人后则是家人父子般的感情。杜月笙在三大亨中，向来以“会做人”著称，这也是身边诸人甘愿死心塌地跟随他的原因。
杜月笙的三位年长一点的少爷，另有三名罗宋保镖护卫。所谓罗宋，是俄国人Russian的言译，其实就是指大鼻子俄国人。当时有三个孩子到了上学年龄，老大维藩、老二维垣、老三维屏，都在大东门的育才学校读书，后来杜月笙自己创办了正始中学，三个少爷便就读于自家学堂。三位少爷上学，除有专门的汽车负责接送外，这三位荷枪实弹的罗宋保镖寸步不离。
其中有个保镖叫康士坦·铁诺夫（ConstainTeelov），杜公馆的人叫着别扭，于是称他为“江苏省济南府”。“江苏省济南府”是一个爱读书的白俄青年，平时喜欢读读写写，不仅俄文流利，英文、中文说起来也十分流畅，和杜公馆上下人等，相处都十分融洽。尤其保护三位少爷，更是尽职尽责，能做到“眼不离人，枪不离身”。杜维藩三兄弟要去孵混堂，一进混堂便要泡大汤。“江苏省济南府”陪同下水，身上一丝不挂，唯独带着手枪。
杜月笙由于自幼失学，对子女的学业要求特别严格。他自家虽然闯出了一番天地，特别是他后来“脱胎换骨”，成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，但他的白相人出身，始终是他讳莫如深的一块心病。所以，他要他的子女一定要出身高贵，一定要学有所成，起码要成为留学海外的归国博士，成为名实相符的“长衫”、“白领”阶级。所以，他除了舍不得让长子维藩远离膝下，老二维垣很早便送到美国留学。老三维屏、老四维新，在读中学的时候，就让他们的母亲孙夫人陪同，远赴英国伦敦读书。
杜月笙不仅对自己的儿女在学业上要求严格，对隔壁张啸林的公子也是如此。
张啸林娶了四位太太，却只生了一个儿子，取名张法尧。搬到华格臬路的时候，杜月笙自家的孩子还小，便整天和张啸林念叨让他好好培养这棵独苗苗。
“我自家不识几个字，啸林哥你读过几年书，可也是半途而废。对下一代，要给他们创造最好的条件，让他们读出个名堂来。”
“大不了留洋读书，还能要啥样？”张啸林大大咧咧地说。
“你舍得让法尧离开吗？”杜月笙开始用激将法。
“舍得，咋不舍得？”
“好，要留洋就尽早。”杜月笙分析说，“法尧自小聪明，送出去定会学有所成。”
两个人你一言我一语，就把这事定下来了。就在搬进华格臬路新居的当年，在杜月笙的撺掇下，张啸林果然给张法尧买来船票，乘大邮轮赴巴黎留学去了。
但出乎杜月笙的意料，张法尧打小娇生惯养，花钱大手惯了。一旦没有管束，手里有多少钱都不够花了，每每钱一到便信手挥霍，没几日便花个精光。一封封电报发回来，都是：要钱！要钱！要钱！
当时张法尧在巴黎购买的豪华轿车，比中国派驻法国公使的座驾都高档。顾维钧博士任法国公使期间，曾多次向张法尧借用豪华轿车。
张法尧无休止的要钱，气得张啸林每每跳脚大骂“妈×个×”。有一天张啸林气极了，穿过两家中间的小门，到杜月笙这边来讨办法。
“如果把法尧的太太也送到巴黎去，对法尧或许有个约束，对他也有个照顾。”杜月笙想想说。
“也许这法子行。”
张啸林考虑了一下，尽管没有把握，几天后还是买张船票把儿媳妇送到了巴黎。
哪曾想，儿媳这一去，张法尧更有了要钱的理由。小张太太不懂法文，首先要请个家庭教师教法语；两个人在巴黎建立小家庭，需要租房购置各种生活用品，这又是一笔很可观的开支；接着是每个月大笔的生活费开支……要钱的电报信函雪片般飞来，张啸林肺都气炸了。
“妈×个×！”张啸林暴跳如雷，破口大骂，“我只当没养这个儿子，以后一只洋钿都不给！”
张啸林说到做到，以后无论张法尧发来多少电函，他都置之不理了。
杜月笙见此情况，总不能让张法尧的学业中断。历来杜张不分家，既然张啸林不再管，杜月笙只好接过来，继续给张法尧汇钱，前后一共汇了40多万法郎。
张法尧1925年赴法读书，到1933年秋回国，夫妇俩在法国快活了七八年。回国之前，张法尧写信给杜家爷叔，说他已经读完了法学博士，即将荣归故里。
张啸林听说儿子终于学出了名堂，早就忘了儿子的种种不是，欢喜得一跳老高。
“月笙，多亏了你，不然这孩子又跟他老子一样，半途而废了。”
“只要学成就好！”杜月笙嘴上这么说，心里不免忐忑，就凭张法尧的挥霍与贪玩，真的学出了名堂吗？
张法尧夫妇乘坐的豪华邮轮抵达上海，张啸林和杜月笙乘一只小火轮，开到吴淞口外去迎接。小两口不愧是留洋归来，张口闭口都是洋文。回到华格臬路张公馆，亲朋好友争相为小两口接风洗尘，一轮接风宴过后，又是一轮答谢宴，张啸林一直忙了半个多月才消停下来，然后穿过小门来到杜公馆。
“月笙，法尧是留法的法学博士，你说安排个啥营生好？”
“我也想过这个事情。”杜月笙分析说，“凭我和许世英委员长的交情，请他把法尧推荐给蒋主席，请蒋主席给安排个营生应该不成问题。”
“好，好，当然好！”张啸林高兴地双手一拍。
许世英是民国政府赈济委员会的委员长，杜月笙在长江发生水灾后，组织劝募救济基金的活动中与许世英相识，并成为莫逆之交。借着这层关系，杜月笙专诚拜访许世英，希望他能将张法尧推介给蒋主席，请蒋主席安排个理想的位置。
许世英果然应允，并带着张法尧前往南京晋见蒋介石。
在许世英的大力推介下，蒋介石破格接见了张法尧，并随口提出几个问题，想看看这位法学博士的学问是否高深。不料，张法尧竟然张口结舌，回答不出一个问题。
南京归来，张啸林憋着一肚子火来找杜月笙，埋怨蒋介石不给情面，忽视了法学博士的真才实学。杜月笙已知其中缘由，但又不便对张啸林明说。此时杜月笙已经跻身金融工商界，为了让张法尧施展才能，他在自己拥有的机构里，给张法尧安排了十几个要职，都是给杜月笙自家当副手。但令他失望的是，张法尧根本看不起这些职位，没有到任何一家机构里上过班。
张法尧在家无事可做，张啸林对他不免又烦躁起来，一看他不成器的样子就破口大骂。张法尧只好又来找杜家爷叔。
“杜家叔叔，你给我安排个律师的角色吧。”
“做律师？”那天杜月笙正在会客室吃茶，一听这话心里不免来气，“有那么多重要事体等你去做，怎么又想当律师呢？”
“那些个事体我做不来。你弄个律师事务所，找几个帮办我来管管就行了。”张法尧嘻皮笑脸地说，“我本来就是个马浪荡嘛！”
当时杜维藩就站在旁边，他清清楚楚看到，他父亲脸色骤变。
虽然杜张不分家，但出钱出力的事体好办，替人家管教孩子的事体不好做。杜月笙当时没再说什么，很快给张法尧办了个律师事务所。但从此后再也不过问张法尧的任何事情。
张法尧果然当起了甩手掌柜，招揽了不少有才学的“帮办”，大小案子一律由“帮办”代办，他自家从不出庭，整天躲在大烟间里，和太太一起吸食鸦片。
后来张啸林下水做了汉奸，被保镖一枪打死，张法尧夫妇依旧安安稳稳地躺在烟榻上。早些年杜月笙和张啸林开过一爿“临记香蠋店”，这爿小店就成了张法尧夫妇黑白二粮的来源。抗战胜利后，小店被封闭，张法尧就把华格臬路的房子卖掉，和太太搬进了亭子间。维持几年后，鸦片烟换成了海洛因、白面。再后来，张法尧那个大烟鬼的尸体出现在弄堂里。
张法尧的四个孩子，两儿两女，都先后进天主教堂，做了修士、修女。
张啸林对子女教育上的失误，杜月笙历来引以为戒。所以当他的老三维屏、四子维新将去英国留学的时候，杜月笙特地安排他们的母亲孙夫人前往照顾、管教。
文角色进杜府
1925年搬进华格臬路新居的时候，杜月笙38岁，几爿赌公司生意兴隆，烟土买卖做得一顺百顺，仅是三鑫公司派定的“公费”，每月便可收入现大洋一万元，加上其他种种收益，更可能十倍于此。此时正是他烟赌两业的鼎盛时期，加上他交游广阔，军界政界路路通吃，青帮第一大亨的牌子已经在上海滩叫得响亮。
但是，杜月笙不同于黄老板和张啸林的是，他永远不会满足于现状。他深知自己的影响主要还是在黑社会中，社会名流、知识阶层虽有往来，但他们从内心里对“白相人”是多有鄙夷的。因此，要想在上海滩真正做番“事业”，就必须改变自己的“白相人”身份，必须接近士人，与他们交朋友，让他们为我所用，特别要利用乃至控制一批有名望的知识分子，才可以提高自己的身价。
为了达到这一目的，杜月笙开始附庸风雅。他首先从着装上入手，以从外观上改变人们对他的印象。
旧上海的流氓白相人，包括像黄老板这样的大头子在内，穿的是黑拷绸短打，一襟中分，单排密扣。卷着袖，露出胳膊上的“刺青”，敞着怀，露出胸前悬挂的金怀表链，表链越粗，身价越高。金表链在左胸绕个半圆圈，表链末端系以西洋打簧金挂表，塞入衣袋。此外，手指上大多戴一枚耀眼的金刚钻戒指。如果少了这三样，似乎就是很寒酸了。
作为白相人，杜月笙也不例外，他甚至别出心裁，在右手腕上刺了一只蓝靛的小小铁锚，将衣袖向上一卷，那只小小蓝锚赫然在目。他佩戴的那只火油金刚钻戒，重四克拉半，寒光熠熠，耀眼夺目。
有一次杜月笙和张啸林出席一个宴会，见纷至沓来的全是达官贵人，个个高冠峨服，衣冠楚楚。他环顾左右，除了他和张啸林，几乎再也找不到一个白相人。他当时觉得特别自卑，坐在那里混身不自在。这时候有人提议请他讲几句话，这让他越发感到窘迫，正想站起来推辞，张啸林在一边着急了。
“月笙你倒是讲不讲啊，大家都等着呢？”张啸林说着看了他一眼，发现他神色有点不对劲，就哈哈一笑说，“好，还是我来讲吧。”
杜月笙一听，这才长出了一口气。在张啸林大放厥词的时候，他悄悄打量那些出身高贵、有才学、有教养的绅士，忽然发现一个大问题——所有在座的人，除了他和张啸林，没有一个手上戴戒指的。他顿时感到无地自容，额头直冒虚汗。他这才意识到，自己手上那只大钻戒，在灯光下熠熠生辉，实在惹人注目。他赶紧将手上的钻戒转了一圈，把那只大钻石握在掌中。好在那天他穿的是长衫马褂，否则非找个地洞钻下去了。
那天回到家里，他马上摘掉钻戒，放进保险箱里，从此再不佩戴。同时命令门人弟子，一律去掉短打装扮，夏天也不准赤身露体。他本人则一年四季身穿长衫，领口扣子都一直扣紧，即使三伏暑天，袖口也不曾挽起，以免露出腕上的“刺青”。
杜月笙改了装，门人弟子改了装，流氓白相人纷纷效仿，一时间，黄浦滩上最少摘掉了几千上万只钻戒，白相人和大绅士，同样的衣冠楚楚了。
外貌变了，不等于骨子里就变得风雅了。为了使自己从里到外都变得风雅起来，杜月笙开始“听说书”，听说书对他来说就是学文化。他因为自幼失学，到中年以后也不认得几个字，拿起一本通俗演义，很难逐字认下去。但他喜欢历史小说，从搬到华格臬路开始，就请来上海最有名的说书先生，给他说书。
上海的说书先生，有说“大书”和说“小书”之分。“大书”说的是历史兴衰交替、英雄侠义故事；“小书”说的是言情段子，民间传奇。杜月笙只听“大书”，如《三国演义》、《水浒传》、《东周列国》等，一听便是两年之久。
杜月笙听说书如同自家读书，向来认真，开了讲便不间断，每天无论多忙，都要抽出时间听书。听的时候，耳、目、口并用，一边听说书先生说，一边看说书先生绘声绘影地表演，一边拿着“大字本原著”对照着读，帮助自己识字。
杜月笙的太太和子女对旧小说不生兴趣，就算有兴趣也会买来自家看，向来不参加听书。和杜月笙一样乐之不疲的，是他那帮亲随、旧友，如同参弟兄袁珊宝、马祥生、马阿五，还有万墨林、陆阿发、陆桂才等人，和这帮人在一起，可以不拘形骸，使杜月笙感到轻松自在。有时候他们也会恢复本来面目，荤的素的一起上，拿那些道貌岸然绅士政客调侃一番。
“听说书”的习惯杜月笙保持了大半辈子，后来远走香港、重庆，仍然花重金从上海聘来说书先生为他说书。
而杜月笙肚子里的知识，以及他的言谈举止，行为做派，无不得益于他的听书。在这些历史文化的熏陶下，他从里到外，渐渐脱掉了“白相人”的烙印。
在听说书的同时，杜月笙开始考虑怎样把文角色引进杜公馆。他看好一个人，这个人可以给他当参谋，为他出谋划策。
这个人叫苏嘉善。苏嘉善是早年做土生意的常州老板，后来他的土行被三鑫公司兼并，他跟着过来做了一名基层职员。三鑫公司的人有个通病，那就是个个吃喝嫖赌，挥霍无度。唯独苏喜善不同，他始终沉默寡言，本分做事，出污泥而不染。
杜月笙与他谈了几次，发现他果然头脑冷静，有眼光，有见识，更难得的是他宅心仁厚，忠心耿耿。苏家住在华格臬路芝兰坊，和杜公馆只有一街之隔。于是，每天早晨，苏嘉善先到杜公馆。杜月笙起床以后，先和苏嘉善密谈一次，然后再出来处理事务。
“要创大事业，图大发展，必须从健全人事着手。”苏嘉善首先建议说。
“怎么个健全法呢？”杜月笙认真听着。
“如今杜先生交游日益广阔，信函文电增多，公馆应该设一个文书间，请一位秘书，专司翰墨与文案。”
“嗯，是这么个理！”杜月笙想想说，“以往这些都是账房兼着，他们自家的事体都够忙，往往就耽搁了。”
正巧张啸林穿过小门过来说话，一听杜月笙想找秘书，就把自家的一个同乡推荐过来。
“我公馆里的翁左青，文笔极好，让他过来帮你吧。”
“我晓得他，你舍得让他过来，当然好。”杜月笙满心欢喜。
由此，翁左青成了杜月笙的第一位秘书，后来更兼办总务，始终是杜月笙的得力助手。
“杜先生还需要一位得力的法文翻译。”苏嘉善分析说，“黄老板决意退休，往后与法国人的联络，他这一边的关系就用不上了。要重新与法国人建立关系，没有法文翻译不行。”
“是的。”杜月笙说，“法文翻译倒是好找，法租界中法学校的毕业学生，个个精通法文。”
“不行，仅仅通晓中法语文远远不够。杜先生要找的翻译，必须熟悉彼邦政情，受法租界头脑敬重，甚至可以和法国头脑平起平坐。要担当起顾问、大使、翻译这项重任才可以。”
杜月笙明白，凭他自家的文化智力，直接和法国头脑打交道远远不够。借助一位有身份的翻译，反而可以抬高自己的身价。于是，第一位法文翻译王茂亭进门了。
王茂亭是早期法国留学生，在法租界小有声望。他不仅熟知法国政情，更熟知法国人的心理。他帮助杜月笙和法捕房里法国巡捕建立关系。
当杜月笙第一次和法国巡捕接触的时候，他惊异地发现，那些高高在上的法国巡捕，对他伸出去的这只友谊之手，竟然握得非常之亲热。他们的热烈欢迎，使杜月笙的自卑心理悄然顿失，忍不住洋洋得意起来：原来法国人这么看重我杜月笙！
“法国人跟中国人一样，也分三六九等。有王公贵族，也有乞丐瘪三。”王茂亭告诉杜月笙，“这些飘洋过海的老法，说到底，万里远游只为财。”
听到这里，杜月笙笑了，底下的话不用明说，对付“爱财”的人，杜月笙比谁都有办法。不久他便发现，法国人所以对他那么亲热，正是为了纳贿分脏那点事体。
一直以来，老法们都是按月在三鑫公司吃俸禄。但红包送进去要转几道手，他们拿到红包后，总是心存疑惑，不晓得被经手人吞去了多少。如今出钱的主子露面了，他们怎么能不高兴，少一层经手的人对他们来说，自然要实惠得多。杜月笙找来金廷荪，把这个分派红包的事体理顺，老法们得了实惠，个个眉开眼笑。
引领杜月笙走进法租界公董局，直接与法国上层打交道的，是杜月笙的第二位法文翻译李应生。李应生是广东人，也是老法国留学生，自家经营一爿珠宝店，身家不菲。王茂亭因故离去后，李应生走进了杜公馆。
和王茂亭相比，李应生更“兜得转”，他和法国头脑够交情，可以同起同坐，一口法语讲得和洋人同样的流利。他交际手腕灵活，在法国人面前，他是杜月笙的代表。杜月笙后来在法国人面前说一不二，能够“鸢飞鱼跃，借步登天”，也是得益于李应生运用多方面政治关系的运筹。
经过了一系列的改头换面，文角色纷纷进杜宅，杜月笙俨然成了文绉绉的绅士。他的言谈举止几乎很难再看出有什么流氓白相人的痕迹。当时沪上富商巨贾、绅士大亨，慕其名，惮其势，纷纷前来拜访结交，更有慕名而来求他办事的人，杜公馆门前每天都是车水马龙。从上午八点多钟开始，会客室外间便已坐满来访的客人。
杜月笙一般九点起床，吃早饭的时候，翁左青会送来一张单子，上面写着这一整天需要应酬的事项细节。
早饭后，杜月笙开始接见客人。他的领悟能力极强，一见到来客，就会想起他身上发生的事体，知道他为什么来的。对方一张嘴，他就什么全明白了，有时甚至不等对方把话说完，他截断对方的话，摆着一副大绅士的派头，和蔼地给对方一个答复，一般是以下几句话：
“你的事体我晓得了。”
“你放心，我会替你办好。”
“好，再会。”
说起杜月笙的热心，帮会大亨里没有一个可以与他相提并论的。只要人家来找他，无论认不认得，无论大事小事，他都一概答应，一概圆满解决，甚至连乞丐上门，他都会吩咐账房拿出洋钿打点，账房先生那儿专门有一笔洋钿，是用来给按月领取奉银的乞丐派发的。
看他整天为别人的事赔钱受累，家人、朋友和给他跑腿办这些具体事的人，免不了就要絮叨两句：
“整天自家的事都忙不来，还要给人家管闲事，倒贴钱，这是何苦呢？”
杜月笙的回答却是意味深长。
“人家来托我办事，就是看得起我，信得过我。就冲这一点，我就应该帮他们把事体办好。”
由于有求必应，杜月笙的名声越来越大，前来拜访的人也越来越多。
玩转新闻界
杜月笙以前所收门生弟子，皆为“武角色”，即小流氓、包打探、巡捕、赌徒，但为数不多，“出色”的也微乎其微。如今人气旺了，自然要广收门徒，尤其要招纳“文角色”入杜门。
为了便于广招门徒，杜月笙简化了青帮开香堂的程序，并把上海商界通行的“拜先生，学生意”的仪式移花接木到青帮的拜师礼中。将开香堂改为点香烛，磕头跪拜改为三鞠躬，多人同时拜师时，还可以集体鞠躬。写有祖先三代的“拜师帖”改为“门生帖”，拜师帖上一贯沿用的“一祖流传，万世千秋，水往东流，永不回头”的套语，在缩短为“愿拜门下听从训诲”。门生一律改称“学生子”，“老头子”则称为“先生”、“老夫子”。
这种招纳门徒的方式简便易行，不仅使杜门很快吸纳大批知识界学生子，而且在1927年杜月笙步入政治舞台后，手下又涌进一大批官僚买办、投机政客、以及工商界、金融界人士。其中不少是有相当社会地位的人物。
上海是中国报业的发轫地，杜月笙深知新闻事业的重要。他一边跟报馆老板拉关系、攀交情，一边着力结交各报馆编采两部的中坚分子。《新闻报》编辑唐世昌便是杜月笙在新闻界招纳的第一个学生。
唐世昌从业20余年，在新闻界有一定的威望和实力。杜月笙看好这一点，先派唐世昌身边要好的朋友递话，说杜先生想与唐先生结交。唐世昌开始还有点犹豫，觉得杜月笙虽然势力强大，可毕竟是白相人地界的人物，和自己一介文人有何相干。但犹豫之后还是去了杜公馆。
第一次登门，见到杜公馆门前排起长队的汽车、黄包车，乌压压一大片的司机、保镖、黄包车夫，他真是大吃一惊，没想到杜公馆竟如此门庭若市。穿过水木清华的深宅大院，看到排队坐在会客室外等候接见的人们，唐世昌更是觉得不可思议了，因为这些人看上去并不都是达官贵人、富商大贾，或者黑道的流氓瘪三，似乎也有普通市民甚至乞丐。
自己是应邀而来的，不知道是不是也该排队。如果排队的话，这个自视清高又有着几分硬气的新闻人士大概立马会拂袖而去。但出乎意料的是，进去通报的人还没出来，便有一位看上去有点羸弱的中年男子迎出来。
“唐先生，久仰，久仰！”
想必这个人就是大名鼎鼎的杜月笙了。这时唐世昌注意到那些等候的人，一个个都非常羡慕地望着他，似乎陡然间也生出某种荣耀的感觉。
再看杜月笙，一袭白绸长衫，一双布鞋，身材修长，面孔瘦削，一双硕大的招风耳尤其醒目。他原先以为，此等流氓瘪三出身的人物，纵使不是红眉毛绿眼睛，也该是一介赳赳武夫，却怎么也没想到，杜月笙竟是一副文人雅士的模样。
坐下来交谈，杜月笙嘴里不但没有一般白相人挂在嘴边的粗话，甚至说出话来都是文绉绉的，加上彬彬有礼，这不得不让唐世昌刮目相看，并很快倾心相交，引为知己。
唐世昌拜杜月笙为先生之后，由于他的影响和辗转介绍，更多报馆的编辑记者成为了杜公馆的座上客，以后如汪松年、赵君豪、姚苏凤、余哲文、李超凡等著名报人，也都或明或暗地成为杜月笙的学生子。通过这些人，杜月笙控制了新闻界一大批从业人员。
按帮会惯例，徒弟拜师都要孝敬师父。而杜月笙晓得，这帮报业人员多半薪金不高，生活清苦，他不但不收这些学生子的贽敬礼金，反而转过来资助他们。这些在报馆工作的杜氏门人，每月都有杜公馆账房派发的津贴，50块至100块不等。如果他们把这笔收入存下来，每年足以购置一部小轿车。
对于不买账的报馆人员，杜月笙自然有他的办法，因为哪个报馆老板都不会为了区区一个小编辑、小记者去开罪杜月笙。曾经有两位分属北平《世界日报》和天津《逸世报》的青年记者，每人写了一篇描写上海烟土的通讯，见报以后，某位上海市长亲自出面，委婉告诫两位记者：
“你们这样写，杜先生晓得一定不开心。你们年纪轻轻的，何必去得罪杜先生呢。”
两位记者从此再也不敢写烟土方面的文章。有市长出来说话，可见杜月笙当时的势力之大。
凭着硬扎的靠山，唐世昌和其他较有实力的杜月笙的学生子，一个个成了当时颇有势力的人物，惊天动地的大新闻他们可以压下不发，无中生有的事他们可以在报上掀起滔天大浪，一条排好了版的头条新闻在见报当天会突然失踪，报馆老板会视而不见，采编人员会一言不发。但究竟是怎么回事，所有人都心知肚明——杜氏门生在执行杜先生交给的任务。而这个任务，大多是杜月笙受人之托布置下来的。
靠着在报界新闻界的力量，杜月笙帮助不少达官贵人抽掉了不宜外扬的桃色丑闻。一年下来，这样为别人“排忧解难”的事件不知要有多少次。这种交情的分量足够重，受惠者因而感激涕零，以后遇到杜月笙有事，不用开口便一个个设法帮忙，鼎力相助，作为报答。杜月笙自家就曾高谈阔论他的“生意经”——存交情。
“别人存铜钿，我存交情。”凭着这些“交情”，他的关系网可谓四通八达，在上海滩他处处“吃得开”“兜得转”。
而杜月笙的“存交情”不仅仅是为别人“排忧解难”，遇到他自家有事，他解决的更是巧妙和高明。当年左派人士邹韬奋在上海办了一份《生活》周刊，有一段时期，《生活》周刊集中火力，向身为“封建余孽白相人头脑”的杜月笙猛烈开火，几乎每期都有攻击杜月笙的文章。
这件事激起杜氏门人的愤慨，“文武角色”聚集在杜公馆的会客室里，吵吵嚷嚷。“武角色”要求杜月笙下令，给《生活》周刊点厉害的，“文角色”则主张以文章反击。杜月笙坐在八仙桌边的高靠背太师椅上，一边慢悠悠地品茶，一边面带笑容，摇头不语。
“杜先生，你倒是说话呀！”开山门弟子江肇铭急了。
“干脆乘夜深人静，我们弟兄几个去把他报馆砸了。”顾嘉棠看看“小八股党”的其他几个弟兄说，“看他们哪个敢吭一声！”
“别急。”杜月笙终于开口了，“他们有兴趣，让他们骂去好了。”
“就听他们骂下去？”连陈世昌都忍不住了。
杜月笙依然笑而不答。其实他心里早有了主意，
不久，租界当局下令封闭《生活》周刊，并下令逮捕邹韬奋等人，其内幕杜月笙自然心知肚明。那晚，杜月笙在公馆里和一帮朋友推牌九，其中有一位捕房的总探目。赌兴正酣的时候，那位总探目忽然起身告辞：
“杜先生，抱歉，今晚有行动，我要先走一步了。”
“有啥行动？”杜月笙一边理牌，一边漫不经心地问。
“还不是去捉邹韬奋，封生活书店。这帮家伙一直在骂你，今朝给他们吃点苦头。”
“算了，算了。”杜月笙连连摇头。
“是警务处下的命令，我们哪敢违抗。”总探目为难地说。
“哦……”杜月笙沉吟一下说，“这班卖字的也不容易，何必捉他们到捕房受罪。你们还是在前门喊喊，让他们从后门口逃脱算了。警务处怪罪下来，我自家顶着。”
“好，就按杜先生的意思办。”
总探目执行任务去了，在座的门生、朋友，都埋怨杜月笙不该对那帮书生心慈手软。但杜月笙心里明白，他是不想得罪共产党人，所以才想出这种刀切豆腐两面光的计策。
那些探目到了生活书店，果然按照杜月笙的意思，在大门口装模作样，大呼小叫，等邹韬奋一班人从后门全部逃走，才一拥而入，自然一个人也不曾抓到，只在大门上贴张封条了事。
后来《生活》复刊，果然不再有对杜月笙的骂声。
广结名流耆彦
除开新闻界人物，结识其他有名望的学界泰斗，更是杜月笙梦寐以求提升身价的途径。对国学大师章太炎，杜月笙早就想结识，正苦于找不到机会，忽然收到章太炎的一封信。当翁左青把那封信交到杜月笙手上的时候，杜月笙眼睛都看直了。
“章缄？”信封上这两个字让杜月笙激动得心里怦怦直跳，“会不会是章……”
他急不可待打开信封，抽出信笺，果然，“炳麟谨上”的落款让他激动万分。
“真是章太炎先生的来信？”杜月笙识字不多，生怕自己认错了，赶紧把信笺递给翁左青。
“是的，是章先生的来信。”
原来，章太炎有个侄子住在法租界，因与一位颇有背景的人物发生房屋纠纷，双方相持不下。章太炎风闻杜月笙是法租界炙手可热的人物，就抱着试试看的态度，给杜月笙写了一封信。
这对杜月笙来说，自然是小事一桩。第二天，杜月笙立刻亲自出马，当天就为章太炎的侄子解决了困难。然后，杜月笙请翁左青给章太炎回了一封信，告知事情已经解决，并表示要去章太炎的苏州寓所专程拜访。
这次登门，给杜月笙留下了终生难忘的记忆，正是这次会面，他有了自己的大号。
当时，章太炎将杜月笙迎进会客室里，一番寒暄，章太炎惊讶于杜月笙的温文尔雅，谦恭有礼，这和他想象的完全不同，甚至截然相反。这使章太炎非常高兴，和杜月笙一见如故，相谈甚欢。
闲谈中，杜月笙说起自己的祖籍，本是浙江海宁，世代以养蚕织丝为业，后来才搬到上海浦东高桥。章太炎的祖籍也是浙江海宁，如此一说，两人居然还是同乡，关系自然拉近了一层，谈话的氛围也愈加宽松。
杜月笙又谈到自己的名字，说自己生在阴历七月十五，是传统的“鬼节”，那天月亮正圆，所以父亲给他取名“月生”。
杜月笙一直说着，却见章太炎一直没有应答，好像凝神屏息在思考什么事，以为章太炎先生对自己的话不感兴趣，正不知怎么结束这个话题，章太炎却开口了。
“杜先生，老朽给你换个名字可好？”
“好！好！”一听国学大师要给自己改名字，杜月笙感到非常荣幸。
“老朽给你换一个名字，就叫‘镛’，号月笙，生字头上加一个竹字头的‘笙’。”
杜月笙听的一头雾水，茫然地看着章太炎。章太炎笑笑，接着给杜月笙细细解释一番：
“《周礼》上讲，东方之乐谓‘笙’，笙者生也，所以改称‘月笙’。同时，又以同疏：‘西方之乐谓镛’，镛者功也，所以名镛，号月笙。杜先生喜不喜欢这个名字？”
杜月笙虽然听得不甚明了，但也晓得个大意。总之这个名字比原先的名字要文雅，有讲头。更重要的是，这是国学大师章太炎先生给自家取的名字，这是何等荣耀的大事体！他赶紧起身离座，整理一下自己的仪表，在章太炎面前一躬到地，毕恭毕敬地施了一个大礼。
“多谢章先生赐名，从今天起，晚生就叫杜镛了。”
这一次登门拜访，奠定了两人“平生风义兼师友”的深厚交谊。当杜月笙告辞离去之前，悄悄把一张两千银元的钱庄庄票，压在了茶杯下面，这是他的贽敬。以后，他每月都会派人送一笔款子到章公馆，接济当时境况并不太好的章太炎。
而杜月笙与大律师秦联奎，却是相识于赌台之上。
一般人都是尽量回避至亲好友同桌共赌，免得涉及输赢伤了感情。杜月笙却恰恰相反，以赌会友，历来是杜月笙结识朋友的妙法，而且屡试不爽。他把赌台当作了交际工具，结交了不少情同手足的“割头朋友”，严老九是一个，还有一个玩老千的吴家元，在知识分子之中，也是半生中对于杜月笙帮助颇大的，便是上海名律师秦联奎。
杜月笙搬到华格臬路新宅后，曾在公馆里大设赌局，场面大得惊人。盛宫保、盛宣怀的几位少爷小姐，上海叉袋角豪门世家的小开朱如山，地产投机大王钟可成等，都是杜公馆的座上客。其豪华盛况，可谓一博万金。仅两个月积攒下来的头钱就有五六十万之多，当时吃一桌鱼席不过五六块大洋，普通人家的娘姨一月工资只有一两块大洋，五六十万大洋足够开几爿像样的工厂了。
秦联奎执业不久，小有积蓄。听说杜公馆的赌局场面豪奢，年少好奇，便托朱如山带他去开开眼界。那晓得一入赌局，便控制不住自家了，就想小试两把。人家推磨庄牌九，他试着押了几注，不想转眼之间连输4000大洋。4000大洋对执业不久的秦联奎来说，绝非小数，心里后悔不跌，极为沮丧。悻悻地拿出一张庄票，付了赌账，黯然离去。
由于秦联奎第一次进杜公馆赌场，又是杜月笙的好友朱如山带来的朋友，杜月笙对他自然注意。见秦联奎输了钱怏怏而去，就向朱如山打听秦联奎的情况。
“你这位朋友是做啥事体的？”
“是个开业不久的小律师，原本是带他来看看热闹的，不曾想他竟下起注来了。”朱如山摇着头说。
听说秦联奎是做律师的，杜月笙当然愿意结交，他当即寻出那张4000元的庄票，丢给朱如山。
“当律师靠的是动脑筋、费口舌，能有几个铜钿好赚？你把这个钱还给他。”
见到这张“退票”，能言善辩的秦律师一时百感交集哑口无言。这笔钱对他来说，确实来之不易。可他本来也是心高气傲之人，收下这张“退票”觉得面子上很过不去。
“杜先生绝没有轻蔑之意。”朱如山劝慰说，“杜先生自家没念过什么书，一向赏识读书人。你刚刚执业，他怎么好赚你的钱？以后你会晓得，杜公馆有条不成文的规矩，派送出去的钱一律不得收回。”
秦联奎收回了庄票，由于感念杜月笙的豪爽、义气、善解人意，便经常前往杜公馆行走，两人渐渐成为无话不谈的朋友，秦联奎也成为了杜月笙的义务法律顾问，为杜月笙处理法律事务，甚至运筹帷幄，可谓殚精竭虑。
此外，当年上海滩的“才子律师”江一平；留法博士，后担任国民党上海地方法院院长的郑毓秀；乃至曾任北洋政府司法总长的章士钊，以及晚清名士后加入中国共产党的杨度，都先后与杜月笙结交，成为杜公馆的座上客。曾任吴佩孚的秘书长、人称“江东才子”的杨云史，当过国民党监察委员、号称“诗人”的杨千里，也先后成为杜月笙的私人秘书。
只念过四个月书的杜月笙，身边不仅有了众多知识界的学生子，更与一大批举足轻重的学界泰斗、当代耆彦交欢于“师友之间”。如此攀龙附凤，水涨船高，杜月笙俨然已经由白相人脱胎换骨，成为了名副其实的绅士。
在杜月笙以前，上海滩上的“白相人”，特别是流氓大亨，虽然也能够呼风唤雨，称霸一方，但是，绝对没有人能够像杜月笙这样，晋升到“绅士阶层”，并由此跻身于“上流社会”。
换言之，无论那些人多么“风光”，他们的影响也仅仅在黑社会，在流氓白相人中间，他们仍然是“流氓”。但杜公馆的杜月笙，再也没有人认为他是“流氓”了。你可以叫黄金荣“黄老板”，黄金荣会很得意。你可以称张啸林“张大帅”，张啸林会很神气。但你绝对不能称杜月笙“杜老板”或是“杜大帅”！
——“叫我杜先生！”这是杜月笙对自家身份的定位。
赌场套牢老千
杜月笙以赌交游，还交了个赌场奇才吴家元。
杜月笙烟赌起家，一生嗜赌，但他的赌技实在算不上很精。如果细论赌技，在各种赌法中，杜月笙尤以挖花为最精。
挖花牌一共128张，和打麻将一样，也是四人一桌，每人取牌20张，可吃可碰，凑满九对才能和牌。最后一张算麻将头，却是单的，以四六幺三为最尊。挖花的赌法刻板规矩，不大容易作弊。但有一阵子，杜月笙在泰昌公司赌博，几乎每局必输，动辄成千上万，以致连输10万大洋。
这钱输得太蹊跷，杜月笙尽管不在意，依旧有说有笑，而且并没有打算就此歇手，但心里也是有些犯嘀咕：连续两个月的输牌，而且输得数额如此巨大，这在他的赌博史上是空前绝后的。
但这时候他“化敌为友”的朋友严老九坐不住了，他认定杜月笙的牌搭子里出了“老千”。而且他已经注意到一个人，自从这个人来到泰昌公司这个场子，自从挤进了杜月笙所在的这只赌台，他就跟定了杜月笙，成为了杜月笙每日必到的挖花赌友。他赌得精，赌得狠，赌得准。巧就巧在他每局必赢，场场得利。而杜月笙每局必输，场场败北。
老九盯上的这个人就是吴家元。
吴家元早年以清客自居，奔走于北方豪门之间。曾陪军阀张宗昌打麻将，张宗昌需要什么牌，他就能给什么牌，使张宗昌场场必赢。而更为奇妙的是，他自家虽不断地拆牌、供牌，却能维持场场小胜的局面。使张大帅惊为“奇才”，高兴之余，就在赌台上赏了他一个青岛盐务局长的美差。
吴家元官场、赌场一起捞，几年下来，捞足了赌本，便来到上海，想放开手大赌一把，大捞一把。他打听到杜月笙本钱大，为人豪爽，输赢不在意，便决定从他身上下手。又打听到杜月笙经常光临的赌场是泰昌公司、宁商总会，和公记中华票房，便频频穿梭于这几家赌场，追寻杜月笙踪影。终于功夫不负有心人，在泰昌公司“巧遇”杜月笙，而且很快有了同桌共赌的机会。
有了这个机会，吴家元便拿出来看家本领。他不仅对麻将精通，对类似麻将的挖花也是极有研究。遇到这样的对手，杜月笙只剩了输钱的份。
正所谓天外有天，严老九开赌场出身，对于赌博这一门，自是无一不懂，无一不精，他晓得挖花牌赌法的刻板与规矩，除非有人会偷牌，否则他挖不出什么枪花。
于是，严老九决心为杜月笙捉“老千”。他不动声色地坐在杜月笙和吴家元之间看牌，似乎看着不生兴趣，就喊茶房拿一份申报。他用报纸挡住脸，看上去是在看报，却悄悄在报纸上戳一个洞，透过那个洞，注视着吴家元的一举一动。这一看，自然就看出了破绽。
赌局结束，果然又是杜月笙大输。杜月笙和其他牌友离去后，严老九叫住吴家元。
“老兄，手气不错哦！”严老九乜斜着眼看着吴家元，挡在他的前面说，“老兄在赌场可谓是生财有道哦！”
“你……什么意思？”吴家元做贼心虚。
“老兄可晓得我严某是吃哪碗饭的？”
“不晓得，吴某初来乍到，请见谅。”
“这么说，你只晓得月笙兄输得起大钱？”
“不敢，不敢……”
“好，我告诉你，我严某开赌场出身，在赌场摸爬滚打数十年，什么样风浪没见过，什么样的老千也休想逃不过我的眼睛！”严老九见吴家元不见棺材不落泪，很干脆地说，“是不是还要我挑明了说？”
“不敢，不敢。严老板，我们有话好说。”吴家元左右看看说，“我们去写字间说话好不好？”
两人进了赌场一侧的写字间，吴家元随手将门关好。
“严老板的意思，是不是要跟我劈坝？”一进写字间，吴家元便兜底说。
“劈坝”也就是分赃，是上海滩上的江湖暗语。严老九一听，立刻勃然大怒，正要开口大骂，善于察言观色的吴家元立刻打躬作揖，连声讨饶。
“严老板请息怒，我晓得你的意思了。咱们明人面前不说假话，请你放我一马，从明天起，杜先生那边我一定有个交代。”
第二天下午，杜月笙正在公馆会客室里与朋友聊天，忽然吴家元来访。杜月笙看到递进来的名片，颇为错愕。吴家元并让下人传话，说有要紧事要面见杜先生。
杜月笙不晓得严老九替他捉老千，更不晓得吴家元有什么要紧事。既是牌搭子，又是头一回登门，杜月笙连忙称“请”。
吴家元走到会客室门口，看到里面坐着好几个人，就在门口停住了。杜月笙看他的样子，大概真有什么要紧事，便迎了出来。
“吴先生，我们到这边说话。”
杜月笙说完，和吴家元走进会客室旁边的文书间。令杜月笙更为惊愕的是，吴家元一进门便两眼流泪，接着就给杜月笙跪下了。
“吴先生，你这是干啥？”
“杜先生，我求你高抬贵手，别和我一般见识。”
杜月笙一看，心里就明白了八九分。
“吴先生，快起来，有话好说嘛！”
吴家元这才从地上爬起来，一边抹眼泪，一边把严老九“捉老千”的事说了一遍。吴家元以为杜月笙听了会发怒，他甚至做好了挨两巴掌的准备。可就是没想到，杜月笙脸上竟然没有一点异样的表情，好像这件事早就在意料之中。
“你现在打算怎么办？”杜月笙笑呵呵地问。
“我想，从明天起，我跟杜先生合伙，替杜先生挑土。以前杜先生输的钱，我都负责替你赢回来。”
“好啊。”杜月笙好像很赞成这个办法，当下一口答应，“我们就这么办。”
第二天晚上，杜月笙先和严老九通过电话，然后像往常一样，按点到达泰昌公司。在以往玩挖花的那张赌台上，三位牌搭子已经在等他了。杜月笙却没有过去坐在自己的位子上，而是走到吴家元身边。
“老吴，你手气好，想沾你点光，今朝跟你合伙咋样？”
“……好吧。”吴家元故意沉思一下说。
“三缺一，那怎么行？”立刻有人提出异议。
这时候，严老九不知从什么地方跑过来，兴冲冲地说：
“我来轧一脚，给各位凑凑兴。”
严老九是捉了吴家元“老千”的，换了别人怎敢和他同台赌钱？但他已无退路，总不能到这个时候再临阵脱逃。吴家元只要硬着头皮迎战。
杜月笙闲得无聊，到处东游西逛，一会儿到推牌九的赌台上看看，有人邀他同推磨庄牌九，他笑着摇头谢了。一会儿又到玩麻将的赌台上瞅瞅，人家邀他搓麻将，他推托等一歇还要去挖花。一会儿又去当磨庄牌九桌上的“苍蝇”，飞来飞去，信手押几只筹码，完全是小来来、自相相的意思。
这时候，吴家元又在那里赢钱不少，杜月笙走过来坐在他身边一坐。吴家元回头看看，见是杜月笙，也就不必避讳，继续玩偷牌的勾当。原来，他是乘人不备，把挖花牌吸在掌心，一个快动作，偷来的牌便移到膝盖上，紧接着开始换牌，动作之快，令人目不暇接。
见杜月笙在后面看得如此投入，吴家元侧过头来，冲着他笑笑。
“老吴，该让我白相相了。”
吴家元没想到杜月笙要赌，说好了的他把杜月笙输得钱赢回来，如此一来，何时才能赢回10万？再说，谁敢担保他不会把赢来的再输出去？但既然已经当众说好合伙，众目睽睽之下，他也不便推辞，只好乖乖地站起来让地方。
“明天下午，你到我家一趟。”杜月笙坐下后，又对吴家元说。
这话明摆着就是今晚没吴家元的戏了，接下来就是杜月笙自己玩到底了。吴家元只好起身走路，猜不透杜月笙让他去杜公馆是何用意，心里一直忐忑不安。
翌日下午，吴家元应邀而至。杜月笙随即屏退左右。
“老兄，很抱歉，昨晚你赢来的钱，我又输出去了。”
这一点吴家元倒是想到了，只是他不明白，杜月笙为什么要这么做。就算他再有钱，10万大洋也不是个小数。
“老兄的手法的确高明，承蒙你让我大开眼界。不过，老兄这等聪明应该用到正途上。”
听到这里，吴家元羞愧难当，一句话也说不出了。他晓得杜月笙真的不要这10万了，这让他吃惊不小。但他不晓得杜月笙会怎样处置他，倘若玩起黑的来，杜月笙手下那帮武角色个个都不是好惹的。
“我现在只有一个条件。”杜月笙面色严肃，“你在黄浦滩这个地界赌铜钿，只要不再掉花枪，这码事便就此了断，我们还是欢迎你一道白相相。”
吴家元一听，真是感激涕零，他再次“扑通”跪在杜月笙面前，赌咒发誓，绝不敢再施展此等郎中手段。
杜月笙笑了，然后抓起了电话。电话是打给严老九的，大意是念吴家元是个赌场中人才，放他一马，不要把他的秘密放出去。
从此，吴家元再也不敢施展“老千”的手段。同时，他带着知恩图报的心理，成为杜月笙赌场上的义务保镖。无论任何人以任何赌法作弊，都逃不过吴家元的一对秋水眼。有了吴家元保驾护航，杜月笙方以并不高明的赌技，豪赌于春申江上、香港九龙以及陪都重庆，一辈子不曾遭遇过大的赌场险恶。
大亨粉墨登场
“杜先生”的牌子在上海滩打响后，杜月笙的交游往来自然就多了些社会名流、当代耆彦等有身份有地位的人物，赌台上、堂子里以及茶楼饭店的交游似乎还嫌不够，当时最时尚的娱乐方式无疑是跳舞，而大凡有点身份的人一般都喜欢听戏。
为了附庸风雅，也为了便于交游，杜月笙也要学一点洋的玩意儿，或者高雅的玩意儿装门面。但是，杜月笙对跳舞兴趣不大，全不像张啸林、虞洽卿、王晓籁这些大亨乐此不疲。杜月笙喜欢京戏，特别是他学东西快，一学就会，尤其喜欢唱《黄鹤楼》中的赵云，《天霸拜山》里的黄天霸等角色。经常给他指点传授京戏的，有金少山的令兄金仲仁。
前后二三十年间，每一次上海发起劝募捐款、募捐义演，杜月笙不是当主任委员，便是当总干事。他排出的戏码总能令人叹为观止，他也总能请齐天下名角儿。而在好戏连台的节目单里，总要排上一场沪上名票大客串。
“名票”，实为“名人”的代名词，如杜月笙、张啸林、沈田华、王晓籁，张蔚如以及许多字号响当当的大亨。他们在台上汗流浃背，观众在台下阵阵哄堂。要么是荒腔野调，要么是忘词走板，以满台的幽默滑稽表演，引得满座喝彩。似乎戏演得越糟，反倒越加讨好。
因此，只要海报中张出杜月笙他们的戏目，义演场中，定准全场爆满之外，还会有许多人千方百计弄张站票。
1924年爆发齐卢之战后，江南一带炮火连天，各地难民纷纷逃往上海避难。这些难民餐风露宿，生活无着。杜月笙登高一呼，吁请各界伸出援手实施救济。在那次义演中，他和张啸林也决定露下脸，票一出戏。
这是杜月笙平生第一次公开登台。为了演出成功，他除了恶补之外，更做了一套簇新的行头，那一回他演的是《天霸拜山》里的黄天霸。
戏装店老板来给杜月笙量尺码的时候，一群朋友在旁边七嘴八舌地出主意。
“杜先生这个戏装里，头盔是顶要紧的，不妨做得漂亮些。”有个朋友提议。
“怎么才算漂亮呢？”杜月笙问。
“角儿的头盔用的是泡泡珠，杜先生不妨用水钻。灯光一照，那才叫耀眼夺目。”
“好，就用水钻。”
杜月笙当时的想法是，自家的唱功和做功自然都比不得角儿，但是行头上倒是可以比一比。不想，又有人提出了建议。
“《天霸拜山》里，黄天霸一共有四次上下场。杜先生不如做四套行头，每次出场换一套。”
“这个想法好，就做四套。”杜月笙当场答应。
四套戏装全部做好送来，一色湘绣，价钱高得吓人。杜月笙站在大穿衣镜前，由海上名伶苗胜春帮他一套一套地试穿。杜月笙票戏，从定制行头、排练到检场，统统归苗胜春一手包办。堂堂海上名伶自甘屈驾，担任杜月笙的“跟包”。
但是，杜月笙人太消瘦，穿上戏装，站在大穿衣镜前做了几个招式，自家感觉很不满意。
“哎，看我这身材，天生不是衣服架子。再漂亮的行头，到了我身上就变味。”
周围的人一阵哈哈大笑。
公演之夜，台上台下堆满层层叠叠的鲜花，观众席里全场爆满，更有不少观众“作壁上观”。上海早期“三老”之一人称“洽老”的虞洽卿、商界名流王晓籁，坐在文武场面旁边，为杜月笙和张啸林把场。
这场戏里的第二主角，大花脸窦尔墩，由张啸林客串。他的黑头戏出于金少山的传授，因此他信心十足，最起码他运腔咬字要比杜月笙的浦东口音准确得多。
大幕拉开，张啸林率先登场，张口念了四句“引子”，全场顿时鸦雀无声，观众们大概都晓得张大帅的毛躁脾气，怕他光起火来要骂“妈×个×！”
紧接着绣帘一挑，杜月笙迈着台步出来了。但观众未见其人，便被其人头顶上光芒四射的“百宝冠”抢去了眼球。上千颗熠熠生辉的水钻，在顶灯、台灯、脚灯，十几道光线的交相映照下，变幻出五彩缤纷的万道霞光。他身上那套全部湘绣的行头，蟠龙绣凤，珠光宝气，同样灿烂夺目。杜月笙未曾开口，这套行头便让观众大饱眼福，掌声一阵高过一阵。
台上的张大帅，虽然事先看到过杜月笙这身行头，但在台下看和在台上的灯光下看，效果大不相同。现在见杜月笙让这身行头带来了这么旺的人气，心想：这个“水果月笙”就是鬼点子多，晓得自家唱念做打功夫不到家，就拿行头当看点。别说，这招还真能遮丑……
张大帅这么一走神，竟然忘了该他念台词了。见杜月笙直朝他使眼色，这才明白过来，可一时又想不起是什么词了。不过他并不着急，而是不慌不忙地把大折扇一甩，上下一摆，好像在做什么招式，其实把扇面上的文字都看清了，而且一边看一边念，原来扇面上写得全部戏词。
杜月笙一眼看见张啸林玩的把戏，心里又羡慕又佩服。张啸林演得是窦尔墩，窦尔墩每场都要带把大折扇，那把折扇真是发挥了作用，他可以下一次场换一把，整出戏演完都不会忘台词了。这样一想，杜月笙暗暗叫苦，自家演的是黄天霸，整出戏里都是赤手空拳单骑拜山的，自家要是也忘了台词怎么办？
心里这么一想，一下子紧张起来。偏偏这个时候窦尔墩的道白念完了，杜月笙竟然一个字也接不上了。张啸林示意他赶紧往下接，他看着张啸林急得直发蒙，两人四目相对，僵在那儿了。
虞洽卿和王晓籁急得直搓手，前台后台都在替杜月笙着急。这时候，只见苗胜春擎着一把小茶壶向杜月笙走去。杜月笙一看，晓得救星来了，赶紧把耳朵凑过去。苗胜春趁他喝茶的时候，在他耳边嘀咕了几句。
杜月笙得救了，立刻用他那浓重的浦东腔继续念起了道白。
管他念的是什么呢！只要念下去，别僵在那就行！
在台上的虞治卿、王晓籁、和张啸林，以及台下的小八股党、保镖亲随，还有成千上百的观众，都跟着松了一口气。
黄天霸在“拜山”一剧中“出将入相”，四上四下，按说在每次上下场的空当里，杜月笙可以稍微歇息一下。可是没想到的事，他四套行头频频换虽然漂亮抢眼，可一下场马上就有人忙不迭地为他卸行头，一进后台化装室，又要手忙脚乱换新的。这样一来，他得空喘口气的时间都没了。
第二次上场，杜月笙额头已经汗水涔涔，脚步蹒跚，看起来头重脚轻，摇摇欲坠，谁也不晓得究竟是怎么回事。
好不容易唱完整出戏，一进下场门，便有太太少爷、随从保镖把他搀住，扶进化妆室。他坐在椅子上，无论谁问什么话，他都一语不发。直到卸完装，换上他平日穿的衣服，一大堆人服侍了他大半晌，这才看到他脸皮由白转红，然后浩然一声长叹：
“这只要命的百宝冠！今朝害死我了！”
沈月英连忙过去捧起那顶头盔。
“哎呦！”她惊叫一声，“不得了，太重了！”
众人纷纷过来捧捧这只头盔，这才发现头盔上的水钻密密匝匝，至少共有一两千颗之多，水钻的份量又够重，一顶头盔足有20斤。就杜月笙那瘦长的体格，能支撑着唱完这出戏已经很不错了。
有了第一次登台的经验，往后票戏杜月笙就轻车熟路了。凡赈灾义演，凡有名票参加的，必然少不了杜月笙。有一次，闸北的王彬彦为慈善义演请杜去帮忙，每票售至50元。有人说：“花50元钱看杜月笙唱戏，其实并不贵。他的戏在内行看来，固然不大像样，但他的行头漂亮，在台上那副做工与唱腔，看了让你笑痛肚皮！”
自民国以来，谭鑫培以及各京剧名角，凡到上海演出，照规矩都要拜码头，而黄杜张金四大亨是必须先拜为宜的。拜了这四人的码头，就会得到各方面的照顾。因此之故，杜月笙出道以后的三四十年间，结交过的国内知名伶人，多如过江之鲫。而这些人只要曾经拜过杜门，天大的事杜月笙都会替他们撑着。
在这些名伶中，杜月笙私下颇为推许的，便是红遍大江南北的梅兰芳。梅兰芳1913年第一次到上海，在许少卿开设的丹桂第一台演出。那时杜月笙还没出道，梅兰芳到同孚里黄公馆拜望黄老板时候，杜月笙和他见过一面。
梅兰芳再次来沪，杜月笙已成为沪上闻人，华格臬路杜公馆冠盖云集，门庭若市。梅兰芳前往拜见，两人惺惺相惜，相互倾慕，从此结为莫逆之交。梅兰芳每次来上海演出，无论多么繁忙，都会经常抽时间到杜公馆走动。后来梅兰芳迁居上海，两人更是交往甚欢。